اتیلن‌ دی‌ آمین‌ تترااستیک اسید

 اتیلن ‌دی‌ آمین ‌تترا استیک اسید (EDTA)

1-مقدمه

اتیلن دی آمین تتراستیک اسید (EDTA) یک اسید آمینه پلی کربوکسیلیک با فرمول [CH2N(CH2CO2H)2]2 است. این محصول یک جامد سفید رنگ و محلول در آب به طور گسترده ای برای اتصال به یون های آهن و کلسیم استفاده می شود. این یون ‌ها را به ‌عنوان یک عامل کیلیت‌کننده هگزادنتات ("شش دندانه") متصل می‌کند. EDTA به صورت چند نمک، به ویژه دی سدیم EDTA، سدیم کلسیم ادتات و تترا سدیم EDTA تولید می شود.

2-تاریخچه

این ترکیب برای اولین بار در سال 1935 توسط فردیناند مونز، که از ترکیب اتیلن دی آمین و اسید کلرواستیک تهیه کرد، توصیف شد. کار اولیه بر روی توسعه EDTA توسط Gerold Schwarzenbach در دهه 1940 انجام شد.

3-کاربردها

1-3-صنعت

در صنعت، از EDTA اکثرا برای جداسازی یون های فلزی در محلول های آبی و خارج کردن آنها استفاده می شود. در صنعت نساجی، از ناخالصی های یون فلزی از تغییر رنگ محصولات رنگ شده جلوگیری می کند. در صنعت خمیر و کاغذ، EDTA از توانایی یون های فلزی، به ویژه Mn2+، از کاتالیزور نامتناسب پراکسید هیدروژن، که در سفید کردن بدون کلر استفاده می شود، جلوگیری می کند. به روشی مشابه، EDTA به عنوان نگهدارنده یا تثبیت کننده برای جلوگیری از رنگ‌زدایی اکسیداتیو کاتالیزوری که توسط یون‌های فلزی کاتالیز می‌شود، به برخی مواد غذایی اضافه می‌شود. 

2-3-آب

کاهش سختی آب در لباسشویی ها و انحلال رسوب در دیگ ‌ها هر دو به EDTA و کمپلکس‌های مرتبط برای اتصال Ca2+، Mg2+  و همچنین سایر یون‌های فلزی وابسته است. پس از اتصال به EDTA، این کمپلکس های فلزی کمتر احتمال دارد که رسوب تشکیل دهند یا در عملکرد صابون ها و مواد شوینده تداخل ایجاد کنند. به دلایل مشابه، محلول های تمیز کننده اغلب حاوی EDTA هستند. به همین ترتیب از EDTA در صنعت سیمان برای تعیین آهک آزاد و منیزیم آزاد در سیمان استفاده می شود.

3-3-کشاورزی

انحلال یون های Fe3+  در pH خنثی یا کمتر از آن را می توان با استفاده از EDTA انجام داد. این خاصیت در کشاورزی از جمله روش هیدروپونیک مفید است. 

4-3-شیرین سازی گاز

[ Fe(EDTA)]-  محلول برای حذف ("پاک کردن") سولفید هیدروژن از جریان گاز استفاده می شود. این تبدیل با اکسید کردن سولفید هیدروژن به گوگرد عنصری که غیرفرار است به دست می‌آید:

در این کاربرد، مرکز آهن (III) به مشتق آهن (II)  خود کاهش می یابد، که سپس می تواند توسط هوا دوباره اکسید شود. به روشی مشابه، اکسیدهای نیتروژن از جریان گاز با استفاده از [Fe(EDTA)] 2-  حذف می شوند. از خواص اکسید کننده [Fe(EDTA)]-  در عکاسی نیز استفاده می شود، جایی که از آن برای حل کردن ذرات نقره استفاده می شود.

5-3-کروماتوگرافی

EDTA در جداسازی فلزات لانتانید در کروماتوگرافی تبادل یونی استفاده شد. این روش بر افزایش مداوم ثابت پایداری کمپلکس‌های لانتانید EDTA به عدد اتمی تکیه دارد. با استفاده از دانه های پلی استایرن سولفونه شده و Cu2+  به عنوان یون نگهدارنده، EDTA باعث می شود لانتانیدها به سمت پایین ستون رزین مهاجرت کنند و در عین حال به نوارهایی از لانتانیدهای خالص جدا شوند. لانتانیدها به ترتیب کاهش عدد اتمی شسته می شوند. با توجه به هزینه های این روش، نسبت به استخراج با حلال مخالف، تبادل یونی اکنون فقط برای به دست آوردن بالاترین خلوص لانتانیدها (معمولاً بیشتر از 99.99٪) استفاده می شود.

6-3- پزشکی

سدیم کلسیم ادتات، مشتق EDTA، برای اتصال یون‌های فلزی در درمان کیلاسیون، مانند درمان مسمومیت با جیوه و سرب، استفاده می‌شود. به روشی مشابه برای حذف آهن اضافی از بدن استفاده می شود. این درمان برای درمان عوارض ناشی از تزریق مکرر خون، همانطور که برای درمان تالاسمی استفاده می شود، استفاده می شود. EDTA به طور گسترده در تجزیه و تحلیل خون استفاده می شود. این ماده یک ضد انعقاد برای نمونه‌های خون برای تست CBC/FBC است، که در آن EDTA کلسیم موجود در نمونه خون را خنثی می‌کند و فرآیند انعقاد را متوقف می‌کند و مورفولوژی سلول‌های خونی را حفظ می‌کند. 

7-3-دندان پزشکی

دندانپزشکان و اندودنتیست ها از محلول های EDTA برای حذف مواد معدنی (لایه اسمیر) و روانکاری کانال های ریشه در درمان ریشه استفاده می کنند. این روش به آماده سازی کانال های ریشه برای انسداد کمک می کند. علاوه بر این، محلول‌های EDTA با افزودن یک سورفکتانت، کلسیفیکاسیون‌ های داخل کانال ریشه را شل می‌کند و امکان ابزارسازی (شکل‌دهی کانال) را فراهم می‌کند.

8-3-چشم پزشکی

از این ماده به عنوان یک نگهدارنده در آماده سازی های چشمی و قطره های چشمی عمل می کند. 
EDTA یک پخش کننده است و مشخص شده است که در کاهش رشد باکتری ها در طول کاشت لنزهای داخل چشمی بسیار موثر است.

9-3-آزمایشگاه و علوم

در آزمایشگاه، EDTA به طور گسترده برای مهار یون‌های فلزی استفاده می‌شود: در شیمی تحلیلی، EDTA در تیتراسیون های کمپلکس سنجی و تجزیه و تحلیل سختی آب یا به عنوان یک عامل پوشاننده برای جداسازی یون های فلزی که با آنالیزها تداخل دارند، استفاده می شود.

4-واکنش ها

بسیاری از واکنش های این ماده در زمینه شیمی کوئوردیناسیونی رخ می دهد، EDTA4-  عضوی از خانواده لیگاندهای آمینو پلی کربوکسیلیک اسید است.    EDTA4- معمولاً از طریق دو آمین و چهار کربوکسیلات به یک کاتیون فلزی متصل می شود. بسیاری از ترکیبات کوئوردیناسیونی حاصل از هندسه هشت وجهی استفاده می کنند و کایرال هستند. آنیون کبالت (III) [Co(EDTA)]-  به انانتیومرها تجزیه شده است. بسیاری از کمپلکس‌های  EDTA4- ساختارهای پیچیده‌تری را به دلیل تشکیل پیوند اضافی با آب، ایجاد می‌کنند. EDTA با منگنز II)) ، مس (II)، Fe (III)، سرب II) ) و Co (III) کمپلکس‌های قوی تشکیل می‌دهد.
چندین ویژگی از کمپلکس های EDTA مربوط به کاربردهای آن است.  به دلیل چگالی بالای آن، این لیگاند میل ترکیبی بالایی برای کاتیون های فلزی دارد:

5-روش تولید

 امروزه، EDTA عمدتاً از برهمکنش بین اتیلن دی آمین (1،2-دی آمینو اتان)، فرمالدئید و سیانید سدیم سنتز می شود. این مسیر EDTA تترا سدیم را تولید می کند که در مرحله بعدی به اشکال اسیدی تبدیل می شود:

6-تحقیقات جدید

همانطور که اشاره شد از این ماده برای جداسازی و شناسایی بسیاری از فلزات استفاده می شود. در یکی از تحقیقا با عنوان "تاثیر EDTA و آمونیوم مولیبدات بر افزایش کارآیی زیست فراهمی و کاهش تنش سرب توسط ذرت" به تاثیر این ماده بر فلز مولیبدن در زمینه کشاورزی پرداخته است که در فصلنامه تنش های محیطی در علوم زراعی، دوره: 12، شماره: 3 به چاپ رسیده است.

7-روش نگهداری

EDTA ماده ‌ای است که فلزات سنگین را کمپلکس می‌کند و وقتی کمپلکس می‌شود، می‌تواند به ارگانیسم ها متصل شود و تجزیه زیستی آن دشوار است. این اسید توسط تصفیه خانه های فاضلاب حذف نمی شود و در نتیجه به رودخانه ها و دریاچه ها رها می شود. علاوه بر این، از آنجایی که EDTA توسط فیلترهای کربن فعال حفظ نمی شود، می تواند آب آشامیدنی را آلوده کند. در نتیجه در نگهداری آن بایستی دو نکته رعایت شود: یک آنکه در نزدیکی فلزات و نمک های فلزی نگهداری نشود و دوم آنکه به محیط زیست و آب های زیرزمینی راه پیدا نکند.

8-ایمنی

EDTA سمیت حاد کمی با LD50  از 2.0 گرم بر کیلوگرم تا 2.2 گرم بر کیلوگرم نشان می دهد. مشخص شده است که در حیوانات آزمایشگاهی هم سیتوتوکسیک و هم ژنوتوکسیک ضعیف است. مشاهده شده است که بلع آن باعث اثرات تولید مثلی و رشدی می شود. همان مطالعه همچنین نشان داد که برخورد پوستی با EDTA در بیشتر فرمول‌های آرایشی و هم قرار گرفتن در معرض EDTA استنشاقی در فرمول‌های آرایشی آئروسل‌شده، سطوح قرار گرفتن در معرض کمتر از سطوحی را ایجاد می‌کند که در مطالعات دوز خوراکی سمی هستند. 
EDTA به عنوان یک عامل کیلیت، یون های کلسیم را از بزاق "حذف" می کند. بنابراین تعادل یونی را به هم می زند و به انحلال هیدروکسی آپاتیت دندان کمک می کند.