گلایسین

گلایسین

1-مقدمه

گلیسین یا گلایسین یک اسید آمینه می باشد که دارای یک اتم هیدروژن به عنوان زنجیره جانبی آن است. این ترکیب، ساده ترین اسید آمینه پایدار است (اسید کاربامیک ناپایدار است) و با فرمول شیمیایی  NH2-CH2-COOH  نشان داده می شود.گلیسین یکی از اسیدهای آمینه ای است که سبب پروتئین سازی می شود و توسط همه کدون هایی که با GG شروع می شوند( GGU, GGC, GGA, GGG) کدگذاری می شود. گلایسین به دلیل فرم فشرده آن جزء لاینفک تشکیل مارپیچ های آلفا در ساختار پروتئین ثانویه است. به همین دلیل، فراوان ترین آمینو اسید موجود در مارپیچ های سه گانه کلاژن است. گلایسین همچنین یک انتقال دهنده عصبی بازدارنده است.

گلیسین یک جامد کریستالی بی رنگ و شیرین است. این محصول تنها اسید آمینه پروتئین زا غیر کایرال است. این محصول به دلیل کوچک بودن زنجیره جانبی آن که تنها یک اتم هیدروژن است، می تواند در محیط های هیدروفیلیک یا آب دوست و یا هیدروفوبیک یا آبگریز قرار گیرد. این ترکیب به نوعی رادیکال آسیل گلیسیل است.

2-تاریخچه

گلیسین در سال 1820 توسط شیمیدان فرانسوی هنری براکونو (هنگامی که ژلاتین را با اسید سولفوریک جوشاند هیدرولیز کرد)، کشف شد. او ابتدا آن را "شکر ژلاتین" نامید و شیمیدان فرانسوی ژان باپتیست بوسینگو نشان داد که حاوی نیتروژن است. دانشمند آمریکایی Eben Norton Horsford، نام "گلیکوکول" را پیشنهاد کرد؛ با این حال، شیمیدان سوئدی برزلیوس نام ساده تر "گلیسین" را پیشنهاد کرد. این نام از کلمه یونانی با معنای طعم شیرین گرفته شده است . در سال 1858، شیمیدان فرانسوی آگوست کاهورز تعیین کرد که گلیسین آمین اسید استیک است.

3-کاربردها

در ایالات متحده، گلیسین معمولاً در دو درجه خلوص فروخته می شود: داروسازی و درجه فنی آزمایشگاهی. فروش گرید دارویی تقریباً 80 تا 85 درصد از بازار گلایسین در ایالات متحده را تشکیل می دهد. گلیسین با گرید فنی، که ممکن است استانداردهای درجه دارویی را برآورده نکند و نداشته باشد، برای استفاده در کاربردهای صنعتی، به عنوان مثال، به عنوان عاملی در کمپلکس‌ سازی و کمپلکس های فلزی، با قیمت پایین‌تری فروخته می‌شود.

1-3-خوراک

گلیسین به دلیل ارزش غذایی نه چندان بالای آن به طور مستقل به عنوان غذا یا بخشی از آن استفاده نمی شود، مگر به صورت دم کرده ی آن که در برخی نقاط مورد استفاده قرار می گیرد. در عوض نقش گلیسین در شیمی مربوط به مواد غذایی به عنوان یک طعم دهنده است. شیرینی ملایمی دارد و با مزه ساخارین مقابله می کند. همچنین دارای خواص نگهدارنده است، که این خاصیت احتمالا به دلیل کمپلکس شدن آن با یون های فلزی موجود می باشد. به عنوان مثال, کمپلکس های متال گلیسینات یکی از این کمپلکس ها هستند، گلیسینات مس (II) به عنوان مکمل برای خوراک دام استفاده می شود.(شکل زیر)

2-3-مواد اولیه شیمیایی

گلیسین یک حد واسطه و یا یک ترکیب واسطه در سنتز انواع محصولات شیمیایی است. در ساخت علف کش های گلیفوسیت، ایپرودیون، گلیفوسین، ایمی پروترین و اگلینازین از این ماده استفاده می شود همچنین به عنوان یک واسطه دارویی مانند تیامفنیکل استفاده می شود.

3-3-تحقیقات آزمایشگاهی

گلایسین جزء مهمی از برخی محلول های مورد استفاده در روش SDS-PAGE آنالیز پروتئین است و به عنوان یک بافر عمل می کند که PH را حفظ می کند و از آسیب نمونه در طول الکتروفورز جلوگیری می کند. گلیسین همچنین برای حذف آنتی ‌بادی ‌های نشان دار پروتئین از غشاها استفاده می‌شود تا بتوان پروتئین ‌های متعدد مورد علاقه را از ژل SDS-PAGE بررسی کرد. این روش اجازه می دهد تا داده های بیشتری از یک نمونه گرفته شود، قابلیت اطمینان داده ها افزایش می یابد، میزان پردازش نمونه و تعداد نمونه های مورد نیاز کاهش می یابد. این فرآیند به عنوان stripping شناخته می شود.

4-واکنش ها

خواص اسید و باز این محصول از همه مهم تر است. در محلول آبی، گلیسین به خودی خود آمفوتریک است: در pH پایین، مولکول را می توان با pKa حدود 2.4 پروتونه کرد و در pH بالا، پروتونی با pKa حدود 9.6 را از دست می دهد (مقادیر دقیق pKa به دما و قدرت یونی بستگی دارد).

گلایسین به عنوان یک لیگاند دو دندانه برای بسیاری از یون های فلزی عمل می کند. یک کمپلکس رایج Cu(H2NCH2CO2)2 است که هم در ایزومرهای سیس و هم در ترانس وجود دارد.
گلیسین به عنوان یک مولکول دو عاملی با بسیاری از معرف ها واکنش می دهد. اینها را می توان به واکنش های N-center و carboxylate-center طبقه بندی کرد.
آمین تحت واکنش با کلریدهای اسید، اسید آمیدوکربوکسیلیک، مانند اسید هیپوریک و استیل گلیسین به دست می‌آید. با اسید نیتروژن، اسید گلیکولیک بدست می آید. با متیل یدید، آمین چهارتایی می شود تا تری متیل گلیسین، یک محصول طبیعی تولید شود:

گلیسین  متراکم می شود و پپتید می دهد و با تشکیل گلیسیل گلیسین شروع می شود(خود تراکمی)

پیرولیز گلایسین سبب سنتز 2،5-دیکتوپی پرازین می شود که یک دی آمید حلقوی است.

5-روش تولید

اگرچه گلیسین را می‌توان از پروتئین هیدرولیز شده جدا کرد، اما برای تولید صنعتی از این روش استفاده نمی‌شود، زیرا می‌توان آن را راحت ‌تر با سنتز شیمیایی تولید نمود که روش های آن عبارت اند از دو فرآیند اصلی آمیناسیون اسید کلرواستیک با آمونیاک ، بدست آوردن گلیسین و کلرید آمونیوم و سنتز اسید آمینه Strecker،  که روش اصلی سنتز این محصول در ایالات متحده و ژاپن است. سالانه حدود 15 هزار تن از این طریق تولید می شود. گلیسین همچنین به عنوان محصول جانبی در سنتز EDTA تولید می شود که از واکنش های محصول مشترک آمونیاک ناشی می شود.

6-تحقیقات جدید

علاوه بر کاربردهایی که در بالا به آنها اشاره شد؛ کاربردهای دیگری را می توان از گلایسین انتظار داشت. برای مثال پژوهشی با عنوان "بررسی و مقایسه بین، استفاده از روش محلول گلایسین در لیچینگ طلا نسبت به دیگر روش ها" در دومین کنفرانس ملی معدنکاری و صنایع معدنی سبز ایران ارائه شده است که کاربرد این ماده در معدن و استخراج را نشان می دهد.

7-روش نگهداری

این محصول در دماهای بالا دچار تخریب ساختار می شود و خاصیت خود را از دست می دهد, به همین خاطر نبایستی در کنار شعله و همچنین نور و گرمای مستقیم قرار داده شود.
همچنین به دلیل آنکه این ماده معمولا به صورت پودری و آن هم پودر با اندازه ی بسیار کوچک در اختیار قرار می گیرد, بایسیتی محل نگهداری آن دارای تهویه باشد تا گرد و غباری از آن در محیط پخش نشود.

8-ایمنی

مصرف گلایسین چه به صورت مکمل های جداگانه و چه در مواد غذایی و در مقادیر پایین بی خطر است و طبق مطالعات انجام گرفته, نشان داده شده است که مصرف این ماده تا ۹۰ گرم در روز طی چند هفته عوارض جانبی جدی در پی نداشته است. اما میزان دوز استاندارد و ایمن توصیه شده گلایسین در این مطالعات حدود ۳ تا ۵ گرم در روز است.
اما علاوه بر بلع این ماده, ممکن است تماس هایی از طریق پوست و چشم نیز با این ماده ایجاد شود که چندان مناسب نیست و بایستی سریعا این مناطق شستوشو داده شوند. به همین خاطر ورود و برخورد این ماده با این اعضای بدن به صورت خفیف می تواند خطرناک باشد.