فروکتوز

فروکتوز

1-مقدمه

فروکتوز یا قند میوه، یک قند ساده کتونی است (دارای گروه عاملی کتون) که در بسیاری از گیاهان یافت می شود و اغلب به گلوکز متصل می شود تا ساکارز دی ساکارید را تشکیل دهد. این ترکیب یکی از سه مونوساکارید رژیمی در کنار گلوکز و گالاکتوز می باشد که در طول هضم، مستقیماً در خون جذب می شود. فروکتوز خالص و خشک یک جامد شیرین، سفید، بی بو و کریستالی است و از همه قندها محلول در آب است.فروکتوز در عسل، میوه های درخت و تاک، گل ها، انواع توت ها و بیشتر سبزیجات ریشه ای یافت می شود.
فروکتوز یک پلی هیدروکسی کتون 6 کربنی است. فروکتوز کریستالی ساختار شش عضوی حلقوی به نام β-d-fructopyranose را به دلیل پایداری همیکتالی و پیوند هیدروژنی داخلی خود می پذیرد. در محلول، فروکتوز به عنوان یک مخلوط تعادلی از توتومرهای β-d-فروکتوپیرانوز، β-d -فروکتوفورانوز، α-d -فروکتوفورانوز، α-d-فروکتوپیرانوز و کتو--d فروکتوز (شکل غیر حلقوی) وجود دارد.

توزیع توتومرهای d -فروکتوز در محلول به چندین متغیر مانند حلال و دما مرتبط است. توزیع های دی فروکتوپیرانوز و دی فروکتوفورانوز در آب چندین بار به صورت تقریباً 70 درصد فروکتوپیرانوز و 22 درصد فروکتوفورانوز شناسایی شده است.

d-Fructose (open-chain form)

فروکتوز در غذاها به صورت مونوساکارید (فروکتوز آزاد) یا به عنوان واحد دی ساکارید (ساکارز) یافت می شود. فروکتوز آزاد و تجزیه شدهدر سیستم گوارش, مستقیماً توسط روده جذب می شود. هنگامی که فروکتوز به شکل ساکارز مصرف می شود، هضم می شود (تجزیه می شود) و سپس به صورت فروکتوز آزاد جذب می شود. هنگامی که ساکارز با غشای روده کوچک تماس پیدا می کند، آنزیم ساکاراز تجزیه ساکارز را کاتالیز می کند تا یک واحد گلوکز و یک واحد فروکتوز تولید کند که هر کدام جذب می شوند. پس از جذب وارد سیاهرگ کبدی شده و به سمت سلول های کبد هدایت می شود.

2-تاریخچه

فروکتوز توسط شیمیدان فرانسوی آگوستین پیر دوبرونفوت در سال 1847 کشف شد. نام فروکتوز در سال 1857 توسط شیمیدان انگلیسی ویلیام آلن میلر ابداع شد. 

3-کاربردها

به دلیل هزینه کمتر تولید و قدرت شیرین کنندگی بیشتر به جای ساکارز از این ماده استفاده می شود (فروکتوز قندی است که به طور فزاینده ای به عنوان شیرین کننده صنعتی استفاده می شود).
برای مدت طولانی - تا اوایل دهه 2000 - فروکتوز برای شیرین کردن غذاهای رژیمی توصیه می شد. قدرت شیرین کنندگی فروکتوز به صورت قابل توجهی با سایر ترکیباتی که برای شیرین سازی استفاده می شوند برابری می کند. شکل پیرانوز فروکتوز شیرین تر از ساکارز است، در حالی که فرم فورانوز تقریباً به همان اندازه شیرین است. در حالت کریستالی، فقط شکل پیرانوز شیرین‌تر فروکتوز وجود دارد. 

4-واکنش ها

1-4- تخمیر

فروکتوز می تواند به صورت بی هوازی (عدم مصرف اکسیژن) توسط مخمر یا باکتری های تخمیر کننده, تخمیر شود. آنزیم های مخمر قند (ساکارز، گلوکز یا فروکتوز، اما نه لاکتوز) آن را به اتانول و دی اکسید کربن تبدیل می کنند. مقداری از دی اکسید کربن تولید شده در طی تخمیر به صورت محلول در آب باقی می ماند و در آنجا با اسید کربنیک به تعادل می رسد. 

2-4-واکنش میلارد

فروکتوز تحت واکنش Maillard، قهوه ای شدن غیر آنزیمی، با اسیدهای آمینه قرار می گیرد. از آنجا که فروکتوز به شکل زنجیره باز به میزان بیشتری نسبت به گلوکز وجود دارد، مراحل اولیه واکنش میلارد سریعتر از گلوکز رخ می دهد. بنابراین، فروکتوز سبب و کمک به تغییرات در طعم غذا و همچنین سایر اثرات تغذیه ای مانند قهوه ای شدن بیش از حد و کاراملی شدن، کاهش حجم و حساسیت در طول آماده سازی کیک و غیره دارد.

3-4- دی هیدراسیون

فروکتوز به آسانی دی هیدراته می شود و هیدروکسی متیل فورفورال("HMF"، C6H6O3)تولید می کند که می تواند به دی متیل فوران مایع (C6H8O) تبدیل شود. این فرآیند در آینده ممکن است بخشی از یک سیستم کم هزینه و کربن خنثی برای تولید جایگزینی برای بنزین و گازوئیل از کارخانه ها شود.

5-روش تولید

از نظر تجاری، فروکتوز از نیشکر، چغندر قند و ذرت به دست می آید. 

1-5-طبیعی

بیشتر تولید فروکتوز از منابع طبیعی است. منابع طبیعی فروکتوز شامل میوه ها، سبزیجات (از جمله نیشکر) و عسل است. فروکتوز اغلب از این منابع بیشتر متمرکز می شود. بیشترین منابع غذایی فروکتوز، علاوه بر فروکتوز کریستالی خالص، غذاهای حاوی قند (ساکارز)، شربت ذرت با فروکتوز بالا، شهد آگاو، عسل، ملاس، شربت افرا، میوه و آب میوه هستند، زیرا این ها دارای بالاترین درصد فروکتوز هستند. فروکتوز در غذاها یا به صورت مونوساکارید آزاد یا به صورت ساکارز، یک دی ساکارید، به گلوکز متصل است. فروکتوز، گلوکز و ساکارز ممکن است در یک غذا وجود داشته باشد. با این حال، غذاهای مختلف سطوح مختلفی از هر یک از این سه قند را دارند. به عنوان مثال، سیب و گلابی بیش از دو برابر فروکتوز آزاد نسبت به گلوکز دارند، در حالی که برای زردآلو این نسبت کمتر از نصف فروکتوز گلوکز است. 

2-5-صنعتی

فروکتوز به صورت صنعتی از نشاسته های گیاهی مانند نشاسته ذرت به دست می آید. با افزودن آنزیم آمیلاز، ابتدا نشاسته ذرت محلول در شربت ذرت تولید می شود و در واکنش بعدی با افزودن گلوکز ایزومراز، شربت ذرت با فروکتوز بالا (HFCS)تولید می شود. آنزیم‌ها از حدود سال 1972 تثبیت شده‌اند و هزینه‌های تولید HFCS در ایالات متحده کمتر از هزینه‌های واردات ساکارز است. 

6-تحقیقات جدید

فروکتوز در مسیرها و فرایندهای متابولیکی بدن نقش به سزایی دارد و مطالعات گسترده ای بر روی این کاربرد آن در بدن سایر موجودات زنده صورت گرفته است. در همین زمینه پژوهشی با عنوان " اثرات بيوشيميايي فروکتوز بر رژيم چاقي در موش هاي بالغ نر نژاد NMRI" در نشریه ی علوم غذايي و تغذيه به چاپ رسیده است.

7-روش نگهداری

این ماده به صورت پودری در برخی مواد غذایی استفاه می شود, لذا برای نگهداری آن بایستی پروتکل های مربوط به نگهداری مواد غذایی برای آن رعایت شود.
در موارد غیر خوراکی نیز این ماده می تواند سبب جمع شدن موجودات موذی در اطراف ظرف خود شود, لذا نبایستی مستقیما ظرف آن بر روی زمین قرار داد.

8-ایمنی

مصرف بیش از اندازه فروکتوز (به ویژه از نوشیدنی های شیرین شده با آن) می تواند منجر به مقاومت بدن به انسولین، چاقی، افزایش کلسترول LDL و تری گلیسیرید شود و منجر به سندرم متابولیک شود. سازمان ایمنی غذای اروپا بیان کرد که فروکتوز ممکن است به دلیل تأثیر کمتر آن بر سطح قند خون پس از غذا، نسبت به ساکارز و گلوکز موجود در غذاها و نوشیدنی های شیرین شده با قند ترجیح داده شود، در حالی که همچنین به جنبه منفی بالقوه آن اشاره کرد که "مصرف زیاد فروکتوز ممکن است منجر به عوارض متابولیک مانند دیس لیپیدمی، مقاومت به انسولین و افزایش چاقی احشایی شود. نهادی در بریتانیا در مورد تغذیه در سال 2015 ادعاهای مطرح شده در رابطه با ماده فروکتوز که بیان می کرد فروکتوز باعث اختلالات متابولیک می شود را رد کرد و اظهار داشت که شواهد کافی برای نشان دادن اینکه مصرف فروکتوز، در سطوح مصرف شده در رژیم غذایی عادی بریتانیا، منجر به پیامدهای نامطلوب سلامتی مستقل از هر گونه اثرات مرتبط می شود وجود ندارد.