3/5
پرسش و پاسخ: 0
بوتان -2-اُن
2-بوتانون، متیل اتیل کتون، متیل استون
78-93-3
C4H8O
مایع بی رنگ
0.8050 g.cm−3
79/64 درجه سانتیگراد
متیل اتیل کتون(MEK) یا بوتانون، یک ترکیب آلی است که نام آیوپاک آن "بوتان-2-اُن" می باشد. همچنین اسامی دیگری چون 2-بوتانون, اتیل متیل کتون, متیل پروپانون و متیل استون نیز به آن اطلاق می شود. این کتون، مایعی بی رنگ و دارای بوی تند و شیرین است که تا حدی به مانند بوی استون می باشد. این ماده در مقیاس وسیع به صورت صنعتی تولید می شود ، اما در طبیعت فقط به مقدار کمی یافت می شود. این ترکیب تا حدودی در آب حل می شود و معمولاً به عنوان یک حلال صنعتی مصرف می شود. این ماده ایزومر ساختاری ترکیب تتراهیدروفوران است که آن هم دارای نقش حلالی می باشد.
متیل اتیل کتون یا بوتانون یک حلال رایج است و در فرآیندهای مربوط به انحلال صمغ ، رزین ، پوشش های سلولوزی و نیتروسلولزی و در فیلم های نازک وینیل استفاده می شود، به همین دلیل در تولید پلاستیک ها ، پارچه ها و پوشاک، تولید موم حاصل از پارافین و دیگر محصولات مانند لاک ، پاک کننده رنگ، چسب ها و به عنوان ماده پاک کننده استفاده می شود. این خاصیت حلال بودن MEK مشابه استون است اما در دمای جوش بالاتری دارد و سرعت تبخیر آن به طور قابل توجهی کمتر از استون است و برخلاف استون ، با آب آزئوتروپ ایجاد می کند که برای تقطیر آزئوتروپیک در کاربردهای خاص مفید است.
از آنجا که متیل اتیل کتون ، پلی استایرن و بسیاری از پلاستیک های دیگر را به راحتی حل می کند، به عنوان چسب برای استفاده در اتصال قطعات پلاستیکی مورد استفاده قرار می گیرد. اگرچه اکثرا به عنوان چسب در نظر گرفته می شود ، اما در حقیقت به عنوان عامل "جوشکاری" در این زمینه عمل می کند.
در ساخت و تولید رزین های جوهری همانند پلی اورتان ها، پلی استر، آکریلیک، سلولوز و در ترکیب "رنگ بر" ها این حلال مورد استفاده قرار گرفته می شود.
در تولید جوهر چاپ از این حلال به عنوان یک عامل اتصال دهنده و یک حلال جداکننده استفاده می شود.
بوتانون پیش ساز ترکیب "متیل اتیل کتون پراکسید" می باشد که کاتالیزور برخی واکنش های پلیمریزاسیون مانند اتصال عرضی رزین های پلی استر غیر اشباع می باشد. دی متیل گلی اوکسیم را می توان ابتدا از بوتانون با واکنش با اتیل نیتریت تهیه کرد تا دیاستیل مونوکسیم داده شود و سپس به دی اوکسیم تبدیل شود.
در فرآیند پراکسید جهت تولید هیدرازین ، در ابتدا آمونیاک به بوتانون اضافه می شود ، که توسط پراکسید هیدروژن اکسیده شده و به مولکول آمونیاک دیگر متصل می شود.
در مرحله نهایی واکنش ، هیدرولیز محصول مورد نظر, هیدرازین را تولید می کند و بوتانون را دوباره ساخته می شود.
Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2 H2O → 2 Me(Et)C=O + N2H4
بوتانون می تواند با اکسیداسیون 2-بوتانول تولید شود. هیدروژن زدایی 2-بوتانول با استفاده از کاتالیزور مس، روی و یا برنز صورت می گیرد.
CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2
این روش برای تولید تقریباً 700 میلیون کیلوگرم MEK در سال استفاده می شود. سایر روش های سنتزی که مورد بررسی قرار گرفته اند اما آنچنان اجرا نشده اند عبارتند از روش اکسیداسیون واکر 2-بوتن و اکسیداسیون ایزوبوتیل بنزن که مشابه تولید صنعتی استون است. همچنین برای تولید این ترکیب می توان فرایند کومن را تغییر داد تا به جای فنل و استون (در نسخه اصلی)، فنل و مخلوطی از استون و بوتانون تولید شود.
از دیگر روش ها, اکسیداسیون فاز مایع نفتای سنگین و واکنش فیشر-تروفش می باشد که جریان های اکسیژن را تولید می کنند که از طریق آن 2-بوتانون به روش استخراج بدست می آید.
از تحقیقات جدیدی که بر روی این ماده صورت پذیرفته است، استفاده از این ماده به عنوان حلال در کنار چند حلال دیگر جهت "بازيافت روغن پايه موتور از روغن مستعمل به روش استخراج با حلال" می باشد که در نشریه شیمی مهندسی ایران به چاپ رسیده است.
MEK در شرايط طبيعي و در نبود مولکول های اكسيژن پايدار است. اما به دليل واكنش پذيري بالا، در محيط اتمسفريك که اکسیژن در آن حضور دارد عمر كوتاهي دارد كه در حدود 11 ساعت تخمين زده شده است. در نتیجه جهت جلوگيري از تشكيل شدن پراكسايد در ظرف ماده, آن را در مخازن طويل نگهداي مي كنند. MEK تشكيل صابون نميدهد و در هيدروليز، محصولات خورنده تشكيل نمي دهد. از نظر گرمايي پايدار است و اگر به مدت طولاني تحت اشعه UV قرار گيرد به مولکول های اتان، متان، منواكسيد كربن، اتيلين و دي استيل تجزيه ميشود. همچنین این ماده را نبایستی در نزدیک مواد اکسنده, شعله و جرقه قرار داد و علاوه بر آن از عدم ایجاد الکتریسیته ی ساکن در اطراف ظرف های نگهداری نیز بایستی اطمینان حاصل کرد. برای مثال استفاده از ظروفی با جنس استيل زنگ نزن و يا مخزن هايي با پوشش قلع براي ذخيرههاي طولاني مدت این ماده توصیه می شود.
علاوه بر این موارد, بایستی به واکنش خود کاتالیستی موجود در ظروف این ترکیب نیز توجه نمود، حتي زماني كه ماده در مخزن خنثي نگهداري شود، باز هم واكنش خود كاتاليستي در روي خواهد داد و در زمان هاي طولاني منجر تشكيل پراكسايد خواهد شد علاوه بر آم MEK تا اندازهاي رطوبت هوا را به خود جذب ميكند در نتیجه بایستی پس از باز شدن درب ظرف, در مدت زمان کوتاهی ماده مصرف شود.
بوتانون می تواند با اکثر مواد اکسید کننده واکنش نشان دهد و سبب آتش گرفتن آن شود. این ماده نسبتاً منفجره شونده است و برای انفجار شدید صرفا نیاز به شعله یا یک جرقه کوچک دارد. آتش سوزی های بوتانون باید با گپسول های دی اکسید کربن ، عوامل خشک یا فوم مقاوم در برابر الکل خاموش شود. در صورت تیبخیر زیاد و افزایش غلظت آن در هوا باعث ایجاد انفجار می شود.
جالب است بدانید که متیل اتیل کتون یا بوتانون یکی از اجزا دود تنباکو می باشد. این ماده محرک است و باعث تحریک چشم و بینی انسان می شود. اثرات جدی سلامتی در سایر حیوانات فقط در غلظت های بسیار بالا مشاهده شده است. هیچ مطالعه ای در مورد سرطان زایی آن وجود ندارد. برخی شواهد وجود دارد که نشان می دهد متیل اتیل کتون می تواند سمیت حلال های دیگر را تقویت کند.
نکته ی مهم آن است که متیل اتیل کتون به عنوان یک آلاینده خطرناک هوا به حساب می آید، زیرا این ترکیب فرار است و به تشکیل اوزون تروپوسفریک (سطح زمین) کمک می کند.