پنتا اریتریتول

پنتا اریتریتول (Pentaerythritol)

1-مقدمه

پنتا اریتریتول یک ترکیب آلی با فرمول C(CH2OH)4 است. این ترکیب با نام آیوپاک 2.2-بیس(هیدروکسی متیل)پروپان-1.3-دی ال, به عنوان یک پلی ال طبقه بندی می شود و یک جامد سفید رنگ است. پنتا اریتریتول یک جز سازنده برای سنتز و تولید مواد منفجره، پلاستیک، رنگ، لوازم خانگی، لوازم آرایشی و بسیاری از محصولات تجاری دیگر است.
کلمه پنتا اریتریتول ترکیبی از پنتا با توجه به 5 اتم کربن و اریتریتول است که نشان دهنده آن است که دارای 4 گروه الکل است.

اریتریتول یک ترکیب آلی، یک الکل قند (یا پلی ال) است که به عنوان افزودنی غذایی و جایگزین شکر استفاده می شود. این ماده به طور طبیعی وجود دارد و از ذرت با استفاده از آنزیم ها و تخمیر ساخته می شود. به طور خاص، یک استریوایزومر خاص با آن فرمول می باشد.
پلی ال ها نیز ترکیباتی آلی حاوی چندین گروه هیدروکسیل (HO- رادیکال) می باشند. اصطلاح "پلی ال" بسته به اینکه در زمینه علوم غذایی یا شیمی پلیمر استفاده می شود، می تواند معانی کمی متفاوت داشته باشد. پلی ال های حاوی دو، سه و چهار گروه هیدروکسیل عبارتند از دیول، تریول، تترول و غیره. الکل های قندی، دسته ای از پلی ال های با وزن مولکولی کم، معمولاً از هیدروژنه کردن قندها به دست می آیند. پلی ال های با وزن مولکولی کم به طور گسترده در شیمی پلیمرها نیز استفاده می شوند، جایی که آنها به عنوان عوامل اتصال عرضی عمل می کنند. رزین های آلکیدی به عنوان مثال در رنگ ها و در قالب های ریخته گری استفاده می شود. آنها رزین غالب یا "بایندر" در اکثر پوشش های تجاری "بر پایه روغن" هستند. سالانه حدود 200000 تن رزین آلکیدی تولید می شود. آنها مبتنی بر پیوند مونومرهای واکنشی با تشکیل استر هستند. پلی ‌ال‌ های مورد استفاده در تولید رزین‌های آلکیدی تجاری عبارتند از: گلیسرول و پنتا اریتریتول.

اریتریتول 60 تا 70 درصد به شیرینی ساکارز (قند) است، اما تقریباً کالری کمی دارا است و بر قند خون تأثیر نمی گذارد یا باعث پوسیدگی دندان نمی شود. بیشتر اریتریتول در بدن، در روده کوچک به جریان خون جذب می شود و سپس در بیشتر قسمت ها بدون تغییر از طریق ادرار دفع می شود. حدود 10% وارد روده بزرگ می شود.

2-تاریخچه

اریتریتول در سال 1848 توسط شیمیدان اسکاتلندی جان استنهاوس کشف شد. اریتریتول برای اولین بار در سال 1852 جداسازی شد. در سال 1950 ماده که توسط مخمر تخمیر شده بود یافت شد و در دهه 1990 در ژاپن به عنوان یک الکل قند تجاری شد اما به طور دقیق تر پنتا اریتریتول که محصول مورد بحث ماست, اولین بار در سال 1891 توسط شیمیدان آلمانی برنهارد تولنز و شاگردش پی ویگاند گزارش شد.

3-کاربردها

پنتا اریتریتول تبدیل به یک جز سازنده همه کاره برای تهیه بسیاری از ترکیبات چند عاملی شده است. مشتقات پنتا اریتریتول اجزای رزین های آلکیدی، لاک ها، تثبیت کننده های پلی وینیل کلرید، استرهای روغنی بلند زنجیره، آنتی اکسیدان ها هستند. می توان این ترکیب را در روغن ترانسفورماتور، پلاستیک، رنگ، لوازم آرایشی و بسیاری از کاربردهای دیگر یافت.

1-3-مشتقات پلی استر

پنتا اریتریتول پیش ساز استرهایی از نوع C(CH2OX)4 می باشد. یکی از این مشتقات پنتا اریتریتول تترانیترات (PETN)  است که یک گشادکننده عروق و مواد منفجره است. مشتق "ترین نیترات" پنترینیترول (Petrin) نامیده می شود. تترااستات آن، نورموسترول (PAG) نامیده می شود که عامل اتصال عرضی پلیمری پنتا اریتریتول تترااکریلات می باشد.

2-3-بازدارنده آتش

پنتا اریتریتول به عنوان یک بازدارنده آتش، در پلاستیک ها استفاده می شود. در هنگام گرم شدن، یک سد کربنی ضخیم ایجاد می کند و از بستر سطح محافظت می کند.
پنتا اریتریتول یکی از رایج ترین اجزای فعال اصلی در رنگ ها و پوشش های گرم کننده است. این ماده به عنوان یک اهداکننده کربن و همراه با یک دهنده اسید، معمولاً پلی فسفات آمونیوم (APP) و یک عامل دمنده، معمولا به عنوان ملامین عمل می کند.

4-واکنش ها

از مهمترین واکنش های کاربردی ای این محصول دارد واکنش آن با آب است که زمانی که در آب حل می شود، اثر خنک کنندگی قوی دارد که اغلب با اثر خنک کنندگی طعم نعناع مقایسه می شود. اثر خنک کنندگی فقط زمانی وجود دارد که اریتریتول قبلاً در آب حل نشده باشد، وضعیتی که ممکن است در فراستینگ شیرین شده با اریتریتول، تخته شکلات، آدامس یا آب نبات سفت تجربه شود. اثر خنک کنندگی اریتریتول بسیار شبیه به زایلیتول و در میان قوی ترین اثرات خنک کنندگی تمام الکل های قند است. اریتریتول دارای pKa 13.903 در دمای 18 درجه سانتیگراد است

5-روش تولید

 این ترکیب می تواند از طریق یک واکنش چندگانه کاتالیز شده بین استالدئید و 3 واحد فرمالدئید برای تولید پنتا اریتروز و به دنبال آن یک واکنش Cannizzaro با چهارمین واحد فرمالدئید برای تولید محصول نهایی تهیه شود.

6-تحقیقات جدید

علاوه بر کاربردهای مطرح شده, مطالعات متعددی برای رسیدن به کاربردهای جدید از این ماده صورت پذیرفته است, در همین زمینه در پژوهشی با عنوان " بهینه سازی فرایند قیرسازی با استفاده از ترکیب اشباع نشده کربوکیسلیک اسید، پنتا اریتریتول و پیرولوزیت حاوی دی اکسید منگنز" در فرایند قیرسازی از این ماده برای افزایش راندمان استفاده شده است که در سومین کنفرانس ملی و اولین کنفرانس بین المللی پژوهش های کاربردی در علوم شیمی و مهندسی شیمی و سومین کنفرانس ملی و اولین کنفرانس بین المللی پژوهش های کاربردی در زیست شناسی منتشر و ارائه شده است.

7-روش نگهداری

به صورت کلی اریتریتول ها می توانند در مواقعی خاصیت اشتعال پذیری اندکی داشته باشند که این نکته را بایستی در نظر گرفت. به علاوه آنکه بایستی این محصول را در مکانی به دور از اسید ها و رطوبت نگهداری نمود.

8-ایمنی

در دوزهای کم، اریتریتول معمولاً اثرات ملین و گاز یا نفخ ایجاد نمی کند، همانطور که اغلب پس از مصرف سایر الکل های قند (مانند مالتیتول، سوربیتول، زایلیتول و لاکتیتول) تجربه می شود. حدود 90 درصد آن قبل از ورود به روده بزرگ جذب می شود و از آنجایی که اریتریتول توسط باکتری های روده هضم نمی شود، 10 درصد باقی مانده از طریق مدفوع دفع می شود به همین خاطر خطر ساز نمی باشد. اما دوزهای زیاد می تواند باعث حالت تهوع، نارحتی معده و مدفوع آبکی شود. در مردان، دوزهای بیشتر از 0.66 گرم به ازای هر کیلوگرم وزن بدن و در زنان، دوزهای بیشتر از 0.8 گرم به ازای هر کیلوگرم وزن بدن، باعث شل شدن و اسهال در دوزهای بالاتر (بیش از 50 گرم (1.8 اونس)) می شود. به ندرت، اریتریتول می تواند باعث کهیر آلرژیک شود.