اولئیک اسید

1- مقدمه ای بر اسید اولئیک

اسید اولئیک یک اسید چرب امگا-9 غیر اشباع است که به عنوان یک لیپید یا چربی، طبقه بندی می شود. این ماده یکی از فراوان ترین اسیدهای چرب موجود در طبیعت است و معمولاً در انواع چربی ها و روغن های حیوانی و گیاهی یافت می شود. اسید اولئیک با ساختار شیمیایی منحصر به فرد و خواص فیزیولوژیکی خود، نقش اساسی در فرآیندهای بیولوژیکی ایفا می کند و کاربردهای صنعتی متعددی دارد. فروشگاه اشیم به دلیل کاربردهای فراوان این اسید در صنایع مختلف، از جمله صنایع خوراکی، این محصول را در فروشگاه خود موجود نموده است. در این مقاله توضیحاتی برای اسید اولئیک آورده شده است.

1-1- ساختار شیمیایی

اسید اولئیک که به عنوان اسید سیس-9-اکتادسنوئیک نیز شناخته می شود، یک اسید چرب با زنجیره بلند با طول زنجیره 18 اتم کربن و یک پیوند دوگانه منفرد است که در کربن نهم از انتهای امگا (متیل) مولکول قرار دارد. اسید اولئیک به وفور در منابع طبیعی مختلف از جمله روغن های گیاهی ، چربی های حیوانی، آجیل، دانه ها و آووکادو یافت می شود و یکی از اجزای اصلی روغن زیتون است که 70 تا 80 درصد از کل اسیدهای چرب آن را تشکیل می دهد.

این اسید مایعی بی رنگ تا زرد کم رنگ و در دمای اتاق روغنی است و بو و طعم مشخصی دارد. وجود یک پیوند دوگانه سیس در زنجیره کربنی آن به اسید اولئیک یک ساختار مولکولی خمیده می دهد که بر خواص فیزیکی و عملکردهای بیولوژیکی آن تأثیر می گذارد.

2-1- عملکردهای فیزیولوژیکی

در سیستم های بیولوژیکی، اسید اولئیک به عنوان منبع مهم انرژی عمل می کند و جزء کلیدی غشای سلولی است. نقش مهمی در تنظیم سیالیت و نفوذپذیری غشای سلولی دارد. همچنین در فرآیندهای فیزیولوژیکی مختلف از جمله متابولیسم لیپیدها، التهاب و مسیرهای پیام رسانی سلولی نقش دارد. این در فواید سلامتی متعددی مانند سلامت قلب و عروق، حساسیت به انسولین و عملکرد سد پوست نقش دارد.

2- تاریخچه

تاریخچه اسید اولئیک، با نقاط عطف قابل توجهی در کشف، توصیف و کاربردهای آن، قرن ها را در بر می گیرد. استفاده از روغن های غنی از اسید اولئیک مانند روغن زیتون به تمدن های باستانی از جمله بین النهرین، مصر، یونان و روم برمی گردد. (حدود 3000 قبل از میلاد - 500 پس از میلاد) اما جداسازی و شناسایی اسید اولئیک به عنوان یک اسید چرب متمایز در اواخر قرن 18 و اوایل قرن 19 آغاز شد. در سال 1813، شیمیدان فرانسوی میشل اوژن شورول، این اسید را از روغن زیتون جدا کرد و آن را به عنوان یک اسید چرب غیراشباع با زنجیره بلند با یک پیوند دوگانه منفرد توصیف کرد. صنعتی شدن تولید این اسید و کاربردهای تجاری آن در اواخر قرن 19 و اوایل قرن 20 گسترش یافت. در طول قرن بیستم و تا به امروز، تحقیقات علمی بر درک اثرات فیزیولوژیکی و پیامدهای سلامتی مصرف اسید اولئیک متمرکز شده است.

خرید روغن کاپل به صورت خرده و عمده در اشیم

3- کاربردهای بی نظیر اولئیک اسید

اسید اولئیک، به دلیل خواص شیمیایی و اثرات فیزیولوژیکی متنوع، کاربردهای گسترده ای در صنایع مختلف پیدا کرده است که در ادامه به مهم ترین آنها پرداخته شده است.

1-3- صنایع غذایی

روغن های غنی از اسید اولئیک مانند روغن زیتون، روغن کانولا و روغن آفتابگردان به دلیل طعم ملایم و فواید سلامتی، معمولاً در پخت و پز و تهیه غذا استفاده می شوند. همچنین علاوه بر کاربرد پخت و پز، اسید اولئیک و مشتقات آن به عنوان امولسیفایر، تقویت کننده طعم و نگهدارنده در محصولات غذایی مانند محصولات پخته شده، لبنیات و تنقلات استفاده می شود.

2-3-  لوازم آرایشی و مراقبت شخصی 

اسید اولئیک به دلیل خاصیت نرم کنندگی، یک عنصر رایج در محصولات مراقبت از پوست مانند لوسیون ها، کرم ها و مرطوب کننده ها است. این اسید به آبرسانی و نرم شدن پوست، بهبود عملکرد سد پوستی و کاهش از دست دادن رطوبت کمک می کند. این محصول در شامپوها، نرم کننده ها و سرم های مو برای حالت دادن و تقویت مو، کاهش موخوره و بهبود حالت پذیری نیز استفاده می شود.

3-3-داروها

این اسید به دلیل اثرات درمانی بالقوه آن در درمان شرایط التهابی، بیماری های قلبی عروقی و اختلالات متابولیک مورد مطالعه قرار گرفته است. همچنین ممکن است به عنوان حامل دارو برای داروها عمل کند. همچنین مکمل های اسید اولئیک، که اغلب از منابعی مانند روغن زیتون یا روغن ماهی به دست می آیند و به دلیل مزایای ظاهری سلامتی خود، از جمله خواص ضد التهابی و آنتی اکسیدانی، به بازار عرضه می شوند.

4-3- کاربردهای صنعتی

این محصول یک ماده خام کلیدی در تولید مواد اولئوشیمیایی است که از چربی ها و روغن های طبیعی به دست می آیند. این مواد شیمیایی در ساخت صابون ها، مواد شوینده، روان کننده ها و سورفکتانت ها استفاده می شود. پلیمرهای مبتنی بر این اسید و پلاستیک های زیست تخریب پذیر به عنوان جایگزین های سازگار با محیط زیست برای پلاستیک های سنتی مبتنی بر نفت در حال توسعه هستند. این مواد در زمینه های بسته بندی، کشاورزی و زیست پزشکی کاربرد دارند.

5-3- سوخت و انرژی

اولئیک اسید می تواند از طریق واکنش های ترانس استریفیکاسیون با الکل به بیودیزل تبدیل شود. بیودیزل مشتق شده از اسید اولئیک به عنوان منبع سوخت تجدیدپذیر برای وسایل نقلیه و ماشین آلات استفاده می شود و وابستگی به سوخت های فسیلی را کاهش می دهد و انتشار گازهای گلخانه ای را کاهش می دهد.

6-3- تحقیق و توسعه

این محصول به عنوان یک معرف آزمایشگاهی برای اهداف مختلف تحلیلی و تحقیقاتی از جمله آنالیز چربی، کشت سلولی و سنجش های بیوشیمیایی استفاده می شود و مشتقات آن برای کاربردهای بالقوه آنها در علم مواد، از جمله سنتز نانوذرات، پوشش ها و مواد کاربردی مورد بررسی قرار می گیرند.

به طور کلی، کاربردهای متنوع اسید اولئیک بر اهمیت آن در صنایع متعدد و پتانسیل آن برای ادامه نوآوری و توسعه در آینده تاکید دارد. خواص همه کاره آن، آن را به یک عنصر ارزشمند در مواد غذایی، آرایشی، دارویی و محصولات صنعتی تبدیل کرده است.

4- پنج واکنش شیمیایی اسید اولئیک

اسید اولئیک به عنوان یک اسید چرب، به دلیل وجود گروه های عاملی مانند اسید کربوکسیلیک (-COOH) و یک پیوند دوگانه کربن- کربن غیر اشباع (-C=C-) می تواند تحت واکنش های شیمیایی مختلفی قرار گیرد. در ادامه برخی از واکنش های شیمیایی رایج این اسید آورده شده است

1-4- صابون سازی

این اسید می تواند تحت صابونی شدن قرار گیرد، واکنشی با یک باز قوی (به عنوان مثال، هیدروکسید سدیم یا هیدروکسید پتاسیم)، برای تشکیل صابون و گلیسرول. این واکنش اساس صابون سازی است.

(اولئات سدیم یا پتاسیم) + گلیسرول  ⟶  اولئیک اسید + پایه صابون

2-4- استری کردن

اسید اولئیک می تواند در حضور کاتالیزور اسیدی با الکل ها واکنش داده و استرها را تشکیل دهد. این واکنش معمولاً در تولید بیودیزل استفاده می شود.

    استر + آب ⟶  اولئیک اسید + الکل 

3-4- هیدروژناسیون

این اسید را می توان در حضور یک کاتالیزور فلزی (به عنوان مثال، نیکل یا پالادیوم) و گاز هیدروژن هیدروژنه کرد تا اسید استئاریک، یک اسید چرب اشباع شده را تشکیل دهد.

اسید استئاریک   ⟶   اولئیک اسید + هیدروژن

4-4- اکسیداسیون

اولئیک اسید می تواند تحت واکنش های اکسیداسیون با عوامل اکسید کننده (مانند پرمنگنات پتاسیم یا ازن) برای تشکیل اسیدهای دی کربوکسیلیک یا سایر محصولات اکسیداسیون قرار گیرد.

محصولات اکسید کننده  ⟶ اسید اولئیک + عامل اکسید کننده

5-4- پلیمریزاسیون

تحت شرایط خاصی، مولکول های اسید اولئیک می توانند برای تشکیل پلیمرهای با زنجیره بلند، پلیمریزاسیون شوند. این فرآیند ممکن است خود به خود یا با کمک کاتالیزورها رخ دهد.

اینها تنها چند نمونه از واکنش های شیمیایی است که اسید اولئیک می تواند متحمل شود. واکنش پذیری آن آن را به ترکیبی همه کاره با کاربرد در صنایع مختلف از جمله مواد غذایی، آرایشی، دارویی و علم مواد تبدیل می کند.

5- روش تولید اولئیک اسید

اسید اولئیک را می توان از طریق چندین روش تولید کرد، که عمدتاً شامل هیدرولیز یا صابون سازی روغن های طبیعی یا چربی های غنی از اسید اولئیک است. در ادامه چند روش متداول برای تولید اسید اولئیک آورده شده است.

1-5- هیدرولیز روغن ها و چربی های طبیعی

یکی از رایج ترین روش ها شامل هیدرولیز تری گلیسیریدها است که استرهای گلیسرول و اسیدهای چرب موجود در روغن ها و چربی های طبیعی هستند. تری گلیسیریدها با استفاده از یک عامل هیدرولیز قلیایی مانند هیدروکسید سدیم یا هیدروکسید پتاسیم  هیدرولیز می شوند تا پیوندهای استری شکسته و اسیدهای چرب آزاد از جمله اسید اولئیک آزاد شوند. مخلوط حاصل از اسیدهای چرب سپس تحت مراحل جداسازی و خالص سازی قرار می گیرد تا اسید اولئیک جدا شود.

2-5- واکنش صابونی سازی

صابونی سازی روش دیگری است که برای تولید اسید اولئیک از روغن ها و چربی های طبیعی استفاده می شود. در این فرآیند، تری گلیسیریدها با یک باز قوی مانند سدیم هیدروکسید یا پتاسیم هیدروکسید واکنش داده و از طریق هیدرولیز، صابون (نمک های اسیدهای چرب) و گلیسرول را تشکیل می دهند. سپس صابون اسیدی می شود تا اسیدهای چرب از جمله اسید اولئیک را بازسازی کند که سپس جدا شده و خالص می شود.

3-5- سنتز شیمیایی

اسید اولئیک همچنین می تواند از طریق واکنش های شیمیایی از مواد اولیه ساده تر سنتز شود. یک رویکرد متداول شامل سنتز اسید اولئیک از پیش سازهای مشتق شده از پتروشیمی، مانند اتیلن یا پروپیلن، از طریق فرآیندهای چند مرحله ای شامل هیدروژناسیون، اکسیداسیون و سایر تبدیلات شیمیایی است. علاوه بر این، اسید اولئیک را می توان از سایر اسیدهای چرب یا مشتقات با استفاده از واکنش های شیمیایی مختلف، مانند استری شدن یا هیدروژناسیون، سنتز کرد.

خرید روغن سویا اپوکسی با بالاترین کیفیت در فروشگاه مواد شیمیایی اشیم

4-5- تولید بیوتکنولوژیک

روش های بیوتکنولوژیکی، مانند تخمیر میکروبی یا سنتز آنزیمی، راه های جایگزینی را برای تولید این اسید ارائه می دهند. میکروارگانیسم‌هایی مانند باکتری‌ها یا مخمرها را می‌توان برای تولید اسید اولئیک از طریق تخمیر مواد اولیه تجدیدپذیر مانند قندها یا روغن‌های گیاهی مهندسی ژنتیک کرد. روش های آنزیمی شامل استفاده از آنزیم های خاص مانند لیپازها برای کاتالیز سنتز یا هیدرولیز اسید اولئیک از بسترهای مناسب است.

این روش‌های تولید می‌توانند از نظر کارایی، هزینه و اثرات زیست محیطی متفاوت باشند و انتخاب روش به عواملی مانند در دسترس بودن مواد اولیه، خلوص مطلوب محصول و کاربردهای مورد نظر اسید اولئیک بستگی دارد.

6- ایمنی و نگهداری

ملاحظات ایمنی برای جابجایی و نگهداری اسید اولئیک برای جلوگیری از حوادث و تضمین ایمنی محل کار ضروری است. هنگام دست زدن به اسید اولئیک برای جلوگیری از تماس پوست و تحریک چشم، از تجهیزات حفاظتی مناسب، از جمله دستکش های مقاوم در برابر مواد شیمیایی، عینک ایمنی یا محافظ صورت، و لباس های محافظ بایستی استفاده شود.

اسید اولئیک قابل احتراق است و در صورت قرار گرفتن در معرض شعله ، جرقه یا منابع گرما می تواند از احتراق پشتیبانی کند. دور از منابع اشتعال نگهداری شود و از سیگار کشیدن در مناطقی که اسید اولئیک نگهداری یا نگهداری می شود بایستی خودداری شود.

7- خرید اولئیک اسید در فروشگاه مواد شیمیایی اشیم

فروشگاه مواد شیمیایی اشیم در راستای تکمیل نمودن هر چه بیشتر سبد محصولات خود، علاوه بر مواد شیمیایی با کاربرد صرفا صنعتی، مواد شیمیایی دیگری با کاربردهای خوراکی، کشاورزی، دارویی، آرایشی-بهداشتی و غیره را نیز در سبد محصولات خود قرار داده است. اولئیک اسید نیز یکی از همنی محصولات با کاربردهای متنوع می باشد. امکان خرید اسید اوئیک به صورت خرد و عمده در گریدهای مختلف و ارسال آن به سراسر کشور از فروشگاه اشیم میسر می باشد. جهت ثبت سفارش می توانید هم از طریق سایت فروشگاه و هم از طریق سایر راه های ارتباطی اقدام نمایید.