دی کلرو متان (DCM)

Dichloromethane(DCM or methylene chloride)

متیلن کلرید

    1-مقدمه

        متیلن کلرید با نام آیوپاک دی کلرومتان (DCM) یک ترکیب آلی از کلراید است که دو هیدروژن از چهار هیدروژن مولکول متان با اتم های کلرید جایگزین شده اند. این ماده به صورت مایعی بی رنگ و فرار با بوی شیرین به طور گسترده ای به عنوان حلال استفاده می شود. این ماده قطبی است اما در آب حل نمی شود و دوفاز می ماند اما با بسیاری از حلال های آلی مانند اتیل استات, الکل ها, هگزان, بنزن, دی اتیل اتر و ... مخلوط می شود. از دیگر نام های این ترکیب می توان به متیلن دی کلرید, سول متین, نارکوتیل, سولا استین و .. اشاره نمود که معمولا هر یک در صنایع مختلف بیشتر مورد استفاده قرار می گیرد. می توان هیدروژن های این ترکیب را با دوتریوم جایگزین نمود تا به توان در آنالیز هایی مانند H NMR که نیاز به حلال های دوتره دارد، استفاده نمود.
متیلن کلرید یک اسید لوئیس است که می تواند با ترکیباتی که الکترون می دهند پیوند هیدروژنی برقرار کند. به عنوان اسید سخت طبقه بندی شده و در مدل ECW گنجانده شده است منابع دی کلرومتان موجود در محیط زیست ما شامل منابع اقیانوسی ، جلبک ها، تالاب ها و آتشفشان ها می باشد. با این حال ، اکثر دی کلرومتان موجود در محیط زیست ناشی از انتشار از طریق کارخانه های صنعتی است. طبق پروتکل مونترال ، دی کلرومتان به عنوان یک ماده تخریب کننده ازن طبقه بندی نمی شود. قانون هوای پاک ایالات متحده ، دی کلرومتان را به عنوان عامل افزایش دهنده ازن تنظیم نمی کند.  زیرا که نیمه عمر دی کلرومتان بسیار کوتاه است ، به طوری که این ماده قبل از رسیدن به لایه ازن تجزیه می شود.

    2-تاریخچه

        دی کلرومتان برای اولین بار در سال 1839 توسط شیمیدانی فرانسوی به نام                       Henri Victor Regnault (1810-1878)  سنتز گردید ، که آن را از مخلوط کلرومتان و کلر که در معرض نور خورشید قرار گرفته بود توانست به دست آورد.

        3-کاربردها

    1-3-حلال      

 
نا پایداری DCM و توانایی حل کردن گستره ی وسیعی از ترکیبات آلی ، آن را به حلال مفیدی برای بسیاری از فرایندهای شیمیایی بدل کرده است. 

2-3-صنایع غذایی

در صنایع غذایی از جمله صنعت قهوه ، چای بدون کافئین ، تهیه عصاره رازک و سایر طعم دهنده ها نیز از آن استفاده می شود.  

3-3-پیشرانه

فرار بودن این ترکیب باعث شده است که به توان آن به عنوان پیشرانه در اسپری های آئروسل و به عنوان عامل دمنده گاز برای فوم های پلی اورتان استفاده شود.

4-3-موتورهای حرارتی

نقطه جوش کم این ترکیب شیمیایی اجازه می دهد تا در یک موتور حرارتی به ایفای نقش بپردازد. به این نحو که می تواند انرژی مکانیکی را از اختلاف دمایی اندک به دست آورد. نمونه ای از موتور حرارتی در کلرو متان در برخی اسباب بازی هایی است که در دمای اتاق کار می کند.  همچنین مثال مشهود دیگر  به عنوان مایع در چراغ های حباب های تزئینی استفاده می شود که دارای لوله حباب رنگی بالای لامپ به عنوان منبع گرما و مقدار کمی نمک سنگ برای تامین جرم حرارتی و محل هسته برای تغییر دمای حلال است.

5-3-متصل کننده

    متیلن کلرید می تواند برخی پلاستیک های خاص را به صورت شیمیایی به یکدیگر متصل کند. این اتصال از روی خاصیت چسبندگی آن نمی باشد بلکه این اتصال به نحوی جوش دادن پلاستیک ها به یکدیگرمی باشد. به عنوان مثال ، برای آب بندی محفظه کنتورهای برقی استفاده می شود. معمولاً در این زمینه به آن "دی کلو" می گویند.

6-3- مهندسی

    دی کلرومتان در آزمایش های مواد مربوط به مهندسی عمران استفاده می شود. به طور خاص در هنگام آزمایش مواد قیری به عنوان حلال برای جدا کردن چسب از سنگدانه آسفالت یا ماکادام استفاده می شود تا آزمایش مواد امکان پذیر باشد.

4-واکنش ها

واکنش های متعددی جهت کارهای آزمایشگاهی با دی کلرومتان صورت گرفته است. برای مثال در واکنشی بین دی کلرومتان با یک کربوکسیلیک اسید واکنش SN2 صورت می گیرد و یک استر حاصل می شود.

    5-روش تولید

        دی کلرومتان از واکنش کلرومتان یا متان با گاز کلر در دماهای 400 الی500 درجه سانتی گراد تولید می شود. در این درجه حرارت ، متان و کلرومتان تحت مجموعه ای از واکنش ها قرارمی گیرند و به تدریج محصولات کلری بیشتری تولید می کنند. محصولات نهایی این فرایندها مخلوطی از کلرومتان،  دی کلرومتان، کلروفرم و تتراکلرید کربن و همچنین هیدروژن کلرید, به عنوان محصولات جانبی, می باشد. این ترکیبات را می توان با روش تقطیر از یکدیگر جدا نمود.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

6-تحقیقات جدید

    امروزه مطالعات جدیدی جهت جداسازی این ماده از آب های سطحی و سایر منابع به وسیله ی ترکیبات ساده ای چون گرافن و اکسید گرافن صورت پذیرفته است که تحت عنوان"مطالعه جذب سطحی دی کلرومتان از محلول های آبی به وسیله گرافن اکسید" در کنفرانس علوم و فناوری های شیمی کاربردی به آن پرداخته شده است.

7-شرایط نگهداری

    با توجه به فراریت بالای این ماده و احتمال زیاد مسمویمت از طریق استنشاق, بایستی محل نگهداری این ترکیب از تهویه ی هوای مناسبی برخوردار باشد. 
این ماده را بایستی به دور از نور خورشید و فلزاتی نظیر آلومینیوم, سدیم, منیزیم و ... قرار داد زیرا که این فلزات مکن است مانند کاتالیست عمل کرده و سبب افزایش واکنش پذیری این ماده شوند.

8-ایمنی

    با اینکه متیلن کلرید کمترین سمیت در بین هیدروکلروکربن های ساده را داراست ، اما خطرات جدی برای سلامتی دارد. به علت فراریت زیاد این ماده, مسمومیت حاد از طریق استنشاق این ماده بالا می باشد. همچنین این ترکیب می تواند از طریق پوست نیز جذب شود. علائم بیش از حد قرار گرفتن در معرض دی کلرومتان از طریق تنفس شامل مشکل در تمرکز ، سرگیجه ، خستگی ، تهوع ، سردرد ، بی حسی ، ضعف و تحریک دستگاه تنفسی فوقانی و چشم می باشد. پیامدهای خیلی شدیدتر می تواند شامل خفگی ، از دست دادن هوشیاری ، کما و مرگ باشد زیرا که دی کلرومتان توسط بدن به مونوکسید کربن متابولیزه می شود که می تواند منجر به مسمومیت با مونوکسید کربن می شود. قرار گرفتن در معرض حاد از طریق استنشاق می تواند منجر به نوروپاتی بینایی نیز بشود. تماس طولانی مدت با پوست می تواند منجر به حل شدن برخی از بافت های چربی در دی کلرومتان و در نتیجه تحریک پوست یا سوختگی شیمیایی بشود.
این ترکیب ممکن است سرطان زا باشد ، زیرا آزمایش ها بر روی حیوانات آزمایشگاهی، ارتباط سرطان ریه ، کبد و لوزالمعده را اثبات کرده است. سایر مطالعات روی حیوانات سرطان سینه و سرطان غدد بزاقی را نشان داده است. تحقیقات هنوز مشخص نیست که چه دوزی از این ماده ممکن است سرطان زا باشد. 
نکته ای که خانم های باردار بایستی به آن توجه کنند آن است که با وجود آنکه متیلن کلرید از جفت عبور می کند اما مسمومیت جنین در زنانی که در دوران بارداری در معرض آن قرار گرفته اند ، اثبات نشده است.
 افرادی که دارای مشکلات قلبی هستند، قرار گرفتن در معرض دی کلرومتان می تواند باعث ریتم غیرطبیعی قلب و یا حملات قلبی شود .
با توجه به نکات بالا, هنگام استفاده از این ماده بایستی حتما از ماسک, دستکش و عینک ایمنی استفاده نمود.