اگزالیک اسید

اگزالیک اسید

1-مقدمه

اگزالیک اسید با نام آیوپاک اتاندیوئیک اسید, یک اسید آلی می باشد. این اسید, ساده ترین اسید دی کربوکسیلیک است. حالت فیزیکی این اسید به صورت جامد کریستالی سفید رنگ است که محلولی بی رنگ در آب ایجاد می کند. 

نام آن از این برخی گیاهان گرفته شده است. محققان اولیه، اسید اگزالیک را از گیاهان گلدار Oxalis ، که معمولاً به عنوان چوب ترش شناخته می شوند ، استخراج کردند. این اسید به طور طبیعی با درصدهای مختلف در بسیاری از غذاها یافت می شود ، اما خوردن زیاد اسید اگزالیک یا تماس طولانی مدت آن با پوست می تواند خطرناک باشد.
اسید اگزالیک بسیار قوی تر از اسید استیک است در نتیجه از این ماده می توان به عنوان یک عامل کاهنده استفاده نمود و باز مزدوج آن ، که به اگزالات C2O2−4) ) معروف است ، به طور معمول ، اسید اگزالیک به عنوان دی هیدرات با فرمول C2H2O4 · 2H2O ایجاد می شود.

2-تاریخچه

تهیه نمک های اسید اگزالیک از گیاهانی که در بالاتر به آن اشاره شد ، در سال 1745 ، زمانی که پزشک و گیاه شناس هلندی , هرمان بورهاو ، نمکی از  نوعی گیاه خاکشیر استخراج کرد ، شناخته شد. در سال 1773 ، فرانسوا پیر ساواری اسید اگزالیک را از نمک آن در خاکشیر جدا کرده بود. 
در سال 1776 شیمیدانان سوئدی کارل ویلهلم شیل و توربرن اولوف برگمن از واکنش قند با اسید نیتریک غلیظ، اسید اگزالیک تولید کردند
در سال 1824 ، شیمیدان آلمانی فردریش وولر، اسید اگزالیک را با روشی جدیدتر از طریق واکنش سیانوژن با آمونیاک در محلول آبی بدست آورد. 

3-کاربردها

1-3-تغلیط کننده

حدود یک چهارم از اسید اگزالیک تولید شده به عنوان ماده غلیظ کننده در فرایندهای رنگرزی استفاده می شود. 

2-3-تمیز کننده

از دیگر کاربردهای مهم اسید اگزالیک ، تمیز کردن یا سفید کردن سطوح، به ویژه زنگ زدگی (فلزات) می باشد. کاربرد آن در عوامل حذف زنگ و اکسید فلزات به دلیل تشکیل یک نمک پایدار و محلول در آب با فلزات و مخصوصا آهن می باشد. (یون فری اکسالات تشکیل می شود). 
اسید اگزالیک همچنین به طور گسترده ای به عنوان سفید کننده چوب استفاده می شود که اغلب در شکل کریستالی خود برای رقیق سازی مناسب برای استفاده با آب مخلوط می شود. 
اگزالیک اسید می تواند یکی از اجزای برخی از محصولات سفید کننده دندان باشد.

3-3- استخراج لانتانیدها

اگزالیک اسید یک عامل مهم در شیمی لانتانیدها است. اگزالات لانتانید هیدراته، به آسانی در محلول های بسیار اسیدی به شکل کریستالی در می آید و به راحتی فیلتر می شود و تا حد زیادی عاری از آلودگی توسط عناصر غیرلانتانید است؛ یعنی نمک لانتانیدی خالص به دست می آورد. تجزیه حرارتی این اگزالات ها اکسیدهایی را ایجاد می کند که رایج ترین شکل لانتانید ها هستند.(لانتانید عنصری خالص از این روش به دست نمی آید.)

4-3-زنبورداری

اسید اگزالیک توسط برخی از زنبورداران به عنوان عامل کشنده علیه کنه انگلی واروآ استفاده می شود.

5-3-آنودایز آلومینیوم

گاهی اوقات از اسید اگزالیک در فرآیند آنودایز آلومینیوم همراه یا بدون اسید سولفوریک استفاده می شود. 

4-واکنش ها

1-4-واکنش های اسیدهای کربوکسیلیک

اسید اگزالیک هم مانند بسیاری از اسیدهای کربوکسیلیک واکنش های مخصوص این گروه را انجام می دهد. برای مثال می توان استرهایی مانند دی متیل اگزالات را از آن به دست آورد.

2-4-واکنش های باز مزودج

از دیگر واکنش های این ماده, می توان به واکنش های باز مزدوج آن اشاره نمود, اگزالات ، باز مزدوج اسید اگزالیک ، یک لیگاند عالی برای یون های فلزی است ، به عنوان مثال از این لیگاند در تهیه ی داروی اگزالی پلاتین استفاده می شود.

3-4-واکنش اتوکاتالیستی

اسید اگزالیک و اگزالات می توانند به وسیله ی یون پرمنگنات (مانند پتاسیم پرمنگنات) در واکنشی اتوکاتالیستی اکسید شوند.

5-روش تولید

1-5-روش عمومی

اکثر اگزالیک اسید تولید شده از طریق اکسید کردن کربوهیدرات ها یا گلوکز می باشد. در این روش از موادی نظیر اسید نیتریک و وانادیوم پنتوکسید استفاده می شود. از انواع پیش سازها می توان از اسید گلیکولیک و اتیلن گلیکول استفاده نمود. یک روش جدیدتر از طریق کربونیله کردن اکسیداتیو الکل ها برای تولید دی استرهای اسید اگزالیک می باشد.

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O

سپس دی استرهای حاصل به اسید اگزالیک هیدرولیز می شوند. 

2-5- روشهای آزمایشگاهی

الکتروکاتالیز توسط کمپلکس مس ، به کاهش دی اکسید کربن به اسید اگزالیک کمک می کند. از این تبدیل از دی اکسید کربن به عنوان ماده اولیه برای تولید اسید اگزالیک استفاده می کند. ( بسیار روش آزمایشگاهی خاص و نادری می باشد.)

3-5- بیوسنتز

حداقل دو مسیر برای تشکیل اگزالات به وسیله ی آنزیم وجود دارد. در یک مسیر ، اگزالواستات ، جزء چرخه اسید سیتریک کربس ، توسط آنزیم اگزالواستاز به اگزالات و استیک اسید هیدرولیز می شود.
 
همچنین در مسیر دیگر از حذف آب اسید گلیکولیک که ناشی از متابولیسم اتیلن گلیکول می باشد به دست می آید.

6-تحقیقات جدید

در تحقیقات و پژوهش های جدید, به کاربرد این ماده در زمینه ی کشاورزی توجه زیادی شده است. در یکی از این پژوهش ها که با عنوان "اثر اسید اگزالیک در افزایش قابلیت استفاده فسفر خاک برای گیاه گندم" در نشریه ی علوم و صنایع غذایی ایران به چاپ رسیده است, به اثر این ماده در رابطه با گیاه گندم که محصولی استراتژیک است پرداخته شده است.

7-روش نگهداری

مانند همه ی مواد شیمایی این ماده نیز بایستی در ظروف کاملا دربسته و در محل خشک نگهداری شود زیرا که که می تواند رطوبت را در سطح حود جذب کند. اما نکته ی منحصر به فرد این ماده جهت نگه داری آن است که این اسید با موادی نظیر نقره، کلرید و اوره می تواند واکنش دهد, در نتیجه بایستی از آنها دور نگه داشته شود. همچنین به دلیل داشتن خاصیت اسیدی و توانایی اش به واکنش دادن با بازها (مواد قلیایی) بایستی از آن ها دور نگه داشته شود.
 وجود فلزات واکنش پذیری مانند سدیم ، پتاسیم می تواند سبب واکنش با اسید شود. وجود موادی که دارای بخار هستند و توانایی تصعید شدن را دارند, می تواند در کنار اگزالیک اسید سبب ایجاد واکنش و از بین رفتن ماده ی مورد نظر ما شود. ( موادی مانند سدیم سیانید و سولفید آهن ). 

8- ایمنی

جذب اگزالیک اسید غلیظ (مایع) از طریق پوست و در صورت بلعیدن شدن، می تواند اثرات مضری داشته باشد. مضرات این ماده به عنوان جهش زا یا سرطان زا شناخته نمی شوند ، اگرچه مطالعه ای نشان می دهد که ممکن است باعث سرطان سینه شود اما احتمال ناهنجاری مادرزادی در جنین وجود دارد. در صورت استنشاق برای بافت غشای مخاطی و دستگاه تنفسی فوقانی بسیار مخرب است و در صورت بلع برای بافت دستگاه گوارش مضر و مخرب است و در صورت تماس با چشم باعث سوختگی می شود. علائم و عوارضی شامل احساس سوزش ، سرفه ، خس خس سینه ، مشکلات حنجره ، تنگی نفس ، اسپاسم ، التهاب ریه می تواند در افرادی که با آن سر و کار دارند بروز کند. اما سمیت اصلی اسید اگزالیک اسید به دلیل ایجاد نارسایی کلیه که ناشی از رسوب اگزالات کلسیم جامد می باشد. اسید اگزالیک همچنین می تواند با تشکیل رسوبات مشابه در مفاصل، باعث درد مفاصل نیز بشود. 
اگزالات ممکن است بعد از وارد شدن به سلول، باعث اختلال عملکرد میتوکندری شود.