سالیسیلیک اسید

1- مقدمه ای بر سالیسیلیک اسید

اسید سالیسیلیک یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی HOC₆H₄CO₂H می باشد. این ماده، جامدی بی رنگ و با طعم تلخ است که پیش ساز آسپرین (اسید استیل سالیسیلیک) می باشد. این یک هورمون گیاهی است و توسط فهرست مواد شیمیایی قانون کنترل مواد سمی EPA (TSCA) به عنوان یک تراتوژن آزمایشی فهرست شده است. نام این ترکیب شیمیایی از کلمه ی لاتین salix که اشاره به درخت بید دارد آمده است. این ماده یکی از مواد تشکیل دهنده ی برخی از محصولات ضد آکنه و ضد التهاب نیز می باشد. نمک ها و استرهای اسید سالیسیلیک به نام سالیسیلات ها شناخته می شوند.

2-1- مکانیسم عمل

اسید سالیسیلیک فعالیت آنزیمی COX-1 را تعدیل می نماید تا تشکیل پروستاگلاندین های پیش التهابی را کاهش دهد. سالیسیلات ممکن است به طور رقابتی تشکیل پروستاگلاندین را مهار کند. اثرات ضد روماتیک (ضد التهاب غیر استروئیدی) سالیسیلات نتیجه مکانیسم های ضد درد و ضد التهابی آن است. اسید سالیسیلیک به این شکل عمل می کند که باعث می شود سلول های اپیدرم راحت تر ریزش کنند، از مسدود شدن منافذ جلوگیری می کند و فضایی را برای رشد سلول های جدید باز می نماید. اسید سالیسیلیک اکسیداسیون یوریدین-5-دی فسفوگلوکز (UDPG)  را به صورت رقابتی با نیکوتین آمید آدنوزین دی نوکلئوتید مهار می کند. همچنین به طور رقابتی از انتقال گروه گلوکورونیل یوریدین-5-فسفوگلوکورونیک اسید به گیرنده فنولی جلوگیری می کند. اثر تأخیر در التیام زخم سالیسیلات ها احتمالاً به دلیل اثر مهاری آن بر سنتز موکوپلی ساکارید است.

برای خرید سالیسیلیک اسید با قیمت مناسب با ما در تماس باشید.

2- تاریخچه

بید از دیرباز برای اهداف دارویی استفاده می شده است. ویلیام ترنر، در سال 1597، اشاره کرده است که پوست درخت بید و به طور مشخص تر خاکستر آن و خیساندن در سرکه، میخچه ها و سایر موارد مانند برآمدگی در پاها و انگشتان پا را از بین می برد. که امروزه این خاصیت را به اسید سالیسیلیک، که می تواند از سالیسین موجود در بید به دست آید ارتباط می دهند. 
عصاره ای از پوست درخت بید، به نام سالیسین، توسط شیمیدان آلمانی یوهان آندریاس بوخنر در سال 1828 جدا و نامگذاری شد. مقدار بیشتری از این ماده در سال 1829 توسط هانری لروکس، داروساز فرانسوی، جداسازی گردید. رافائل پیریا، شیمیدان ایتالیایی، توانست این ماده را به قند تبدیل کند که در اثر اکسیداسیون به اسید سالیسیلیک تبدیل می شود.  در سال 1979، مشخص شد که سالیسیلات ها در دفاع القایی تنباکو در برابر ویروس موزاییک تنباکو نقش دارند. 

3- کاربردهای اضلی اسید سالیسیلیک

1-3- داروی پوسیتی

مشابه سایر اسیدهای هیدروکسی، اسید سالیسیلیک یک عنصر مهم در بسیاری از محصولات مراقبت از پوست جهت درمان درماتیت سبورئیک، آکنه، پسوریازیس، پینه، میخچه، کراتوز پیلاریس، آکانتوز نیگریکانس، ایکتیوز و زگیل می باشد. اسید سالیسیلیک به عنوان یک دارو جهت برداشتن و از بین بردن لایه بیرونی پوست استفاده می شود. به این ترتیب از این خاصیت جهت درمان موارد گفته شده استفاده می شود.
علاوه بر داروهای پوستی, اسید سالیسیلیک در تولید سایر داروها از جمله اسید 4-آمینو سالیسیلیک، ساندولپیراید و لندتیماید (از طریق سالتامید) نیز استفاده می گردد.

2-3- مواد غذایی

اسید سالیسیلیک به عنوان یک نگهدارنده ی غذا، باکتری کش و ضد عفونی کننده در صنایع غذایی استفاده می گردد.

3-3- آسپرین

اسید سالیسیلیک از دیرباز یک ماده اولیه مهم جهت ساخت اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین) بوده است. آسپرین (اسید استیل سالیسیلیک یا (ASA  با واکنش استری کردن گروه هیدروکسیل فنولیک اسید سالیسیلیک با گروه استیل از انیدرید استیک یا استیل کلرید تهیه می‌ شود. در دامپزشکی، این گروه از داروها عمدتاً برای درمان اختلالات اسکلتی عضلانی التهابی استفاده می شوند.

4-3- ترکیب بیسموتی از سیلیسیلیک اسید

بیسموت ساب سالیسیلات، نمکی از بیسموت و اسید سالیسیلیک، ماده ی فعال در داروهای تسکین دهنده ی معده مانند پپتوبیسمول می باشد.

5-3- مشتقات دارویی

مشتقات مختلف این اسید عبارتند از متیل سالیسیلات که به عنوان ماده ای برای تسکین درد مفاصل و ماهیچه ها استفاده می شود و کولین سالیسیلات که به صورت موضعی برای تسکین درد زخم های دهان استفاده می گردد. 

6-3- فلوئورسانس

سالیسیلات سدیم یک ماده ی لومینسانس مفید در محدوده طیفی فرابنفش خلاء می باشد (با بازده کوانتومی تقریباً مسطح برای طول موج ‌های بین 10 تا 100 نانومتر). این ماده در 420 نانومتر به رنگ آبی فلورسانس می شود. با پاشیدن محلول اشباع این نمک در متانول و سپس تبخیر, به راحتی روی سطح تمیزی آماده می شود.

4- واکنش های اسی سالیسیلیک

1-4- حرارت

با گرم کردن این اسید، اسید سالیسیلیک به فنیل سالیسیلات تبدیل می شود:

حرارت بیشتر در این واکنش سبب تشکیل زانتون می شود.

2-4- تجزیه ی گرمایی

اسید سالیسیلیک به آرامی در دمای 200 تا 230 درجه سانتیگراد به فنول و دی اکسید کربن تجزیه می شود.

5- روش تولید اسید سالیسیلیک

1-5- بیوسنتز

اسید سالیسیلیک از ماده ی اولیه ی اسید آمینه فنیل آلانین بیوسنتز می شود. می توان آن را از طریق یک مسیر مستقل از فنیل آلانین نیز سنتز نمود.

2-5- سنتز صنعتی

سالیسیلات سدیم به طور تجاری از طریق واکنش سدیم فنولات (نمک سدیم فنول) با دی اکسید کربن در فشار بالا (100 اتمسفر) و دمای بالا (115 درجه سانتیگراد) تهیه می گردد. روشی که به عنوان واکنش کولبه اشمیت شناخته می شود. اسیدی شدن محصول با اسید سولفوریک, اسید سالیسیلیک را به دست می دهد:

3-5- هیدرولیز

همچنین می توان اسید سالیسیلیک را با هیدرولیز آسپرین (اسید استیل سالیسیلیک) یا متیل سالیسیلات با اسید یا باز قوی تهیه کرد.

6- تحقیقات جدید

همانطور که در بالاتر اشاره شد, از این ماده ی شیمیایی به صورت مستقیم و یا غیر مستقیم در موارد گیاهی و گیاه درمانی استفاده می گردد. محققان ایرانی در پژوهشی جدید به مطالعه در این زمینه پرداخته اند که این پژوهش با عنوان "تاثیر سالیسیلیک اسید و عصاره مخمر بر تولید مشتقات کافئیک اسید در سرخارگل" در نشریه ی گیاهان دارویی به چاپ رسیده است.

خرید اولئیک اسید خوراکی، غذایی، در فروشگاه اشیم

7- روش نگهداری سالیسیلیک اسید

این اسید مانند سایر اسیدها دارای خاصیت خورندگی است و بایستی در ظرفی مناسب نگهداری شود. با آنکه واکنش پذیری بالایی ندارد, اما بایستی به دور از مواد بازی یا قلیا ها آن را نگهداری نمود. همچنین پودر آن می تواند شعله ور گردد, در نتیجه بایستی در محل نگهداری آن از وسایل اطفا حریق استفاده نمود.

خرد آسکوربیک اسید یا ویتامین سی در فروشگاه مواد شیمیایی اشیم

8- ایمنی

در صورتی که غلظت بالایی از پماد سالیسیلیک در درصد زیادی از سطح بدن استفاده شود، سطوح بالای اسید سالیسیلیک می‌تواند وارد خون شود و برای جلوگیری از عوارض بیشتر نیاز به همودیالیز دارد. همچنین استفاده ی مستقیم از این اسید می تواند سبب خوردگی و سوختگی گردد.

9- خرید سالیسیلیک اسید با درجات خلوص مختلف در فروشگاه اشیم

برای خرید سالیسیلیک اسید و کسب اطلاعات بیشتر درخصوص این محصول با مشاورین اوشیم در تماس باشید. همچنین می توانید برای خرید سالیسیلیک اسید به واتس آپ مجموعه اوشیم پیام بدهید. باکیفیت ترین و بهترین خرید سالیسیلیک اسید را در فروشگاه مواد شیمیایی اوشیمم تجربه کنید.